הגרלת סיבוב ח' בגביע המדינה זימנה לצהובים דרבי חוץ עם בית"ר ת"א/רמלה. טיבי: "הגרלה לא קלה".
כמו בכל עונה, רגע לפני שהשנה האזרחית מסתיימת, קבוצות ליגת Winner נכנסות למעגל משחקי הגביע עם הגרלת סיבוב ח'. אחר הצהריים נערכה במשרדי ההתאחדות לכדורגל הגרלת המשחקים שייערכו בימים שלישי ורביעי ה- 13/14 לינואר. מועד המשחקים טרם נקבע סופית, אך כבר היום ידוע כי מכבי תל אביב תיאלץ לחלוף על פני בית"ר ת"א רמלה בדרך לשלב שמינית הגמר. הקבוצה מתחתית הליגה הלאומית כבר הדיחה את הצהובים בעונת 2007/08 בגרסתה הקודמת, בית"ר שמשון ת"א, אז היא הגיע עד לחצי הגמר. חוץ מהמאמן סלובודן דראפיץ' ניתן למצוא בסגל הקבוצה את מתן לוטטי ושרון זיסו שגדלו במחלקת הנוער של מכבי תל אביב. הקבוצה משחקת באצטדיון העירוני ברמלה שמכיל כ- 1,500 מקומות ישיבה. הבלם איתן טיבי התייחס להגרלה ואמר: "מדובר בהגרלה לא קלה, כמו כל משחק גביע זה לא יהיה קל כי זו קבוצה טובה שרוצה לעשות סנסציה, אבל אנחנו צריכים לבוא כמו לכל משחק ולנסות לנצח".
שלושים ושניים מועדונים החזיקו אצבעות בזמן שטל חן ועומר בוקסנבוים, שניים שכבר זכו להניף גביעים בעבר, הגרילו את רשימת המשחקים. ארבע עשרה קבוצות ליגת העל הצטרפו לארבע קבוצות הליגה הלאומית שהעפילו אוטומטית לסיבוב הנוכחי ועוד שש קבוצות שהצטרפו מהסיבוב הקודם. שש קבוצות מליגה א' ינסו לזכות בתואר ה"סינדרלה" של העונה הנוכחית, כמו בני אילת מליגה ב' ומ.כ. חולון מליגה ג' שהוקמה רק העונה וכבר הדיחה את מכבי שעריים ואסי גלבוע מליגה א'.
משחקים נוספים
מ.ס. שיכון המזרח (ליגה א') – הפועל מגדל עמק (ליגה א')
הפועל אשקלון (ליגה א') – בית"ר ירושלים
גבעת אולגה (ליגה א') – מכבי פתח תקוה
הפועל מרמורק (ליגה א') – הפועל עפולה (ליגה לאומית)
עירוני רמת השרון (ליגה לאומית)- מכבי חיפה
הפועל ראשון לציון (ליגה לאומית)- הפועל תל אביב
מכבי הרצליה (ליגה לאומית) – הפועל באר שבע
הפועל עכו – עירוני קרית שמונה
מכבי יבנה (ליגה לאומית) – בני סכנין
מ.כ. חולון (ליגה א') – סקציה מעלות תרשיחא (ליגה א')
בני אילת (ליגה א') – הפועל כפר סבא (ליגה לאומית)
הפועל פתח תקוה – בני לוד (ליגה לאומית)
אחי נצרת (ליגה לאומית)- מכבי נתניה
הפועל חיפה – מ.ס. אשדוד
