בעונה זו העפילה מכבי לשלב הבתים בפעם השנייה בתולדותיה והוגרלה לבית שכלל את גנט מבלגיה, זוריה לוחאנסק האוקראינית ובריידבליק האיסלנדית, שהיתה לקבוצה הראשונה בתולדות הכדורגל האיסלנדי שמעפילה לשלב בתים אירופי. מכבי החלה את דרכה במשחק ביתי מול אותה בריידבליק שהסתיים ב-2:3 בבלומפילד. במחזור הבא פגשו שחקניו של המאמן רובי קין את גנט החזקה ונכנעו 2:0 בבלגיה ב-5 באוקטובר 2023. יומיים לאחר מכן פרצה המלחמה בישראל והצהובים נאלצו לקיים את שאר משחקיהם במפעל על אדמת אירופה.

ב-9 בנובמבר חזרה מכבי לדשא וניצחה 1:3 את זוריה במשחק חוץ שנערך בלובלין שבפולין. במחזור הבא אירחה מכבי את האוקראינים וניצחה שוב – הפעם 2:3 בבאצ'קה טופולה שבסרביה. במחזור החמישי יצאה מכבי לאיסלנד, לא התרגשה מהאווירה העוינת והשיגה 1:2 חשוב על בריידבליק. במחזור הנעילה פגשה הקבוצה את גנט לקרב ישיר על המקום הראשון בבית. שחקניו של קין נראו נהדר והשיגו 1:3 יוקרתי על הבלגים שקבע היסטוריה – מכבי סיימה בפסגת הבית והעפילה לראשונה בתולדות המועדון לשמינית גמר אירופית. 

מחזור 1:
מכבי ת"א – בריידבליק 2:3 

מחזור 2:
גנט – מכבי ת"א 0:2

מחזור 3:
זוריה – מכבי ת"א 3:1

מחזור 4:
מכבי ת״א – זוריה 2:3

מחזור 5:
בריידבליק – מכבי ת"א 2:1

מחזור 6:
מכבי ת"א – גנט 1:3